Das Korbboot
Jim entdeckt das Korbboot, ein kleines Boot das Ben Gunn aus Holz und Ziegenleder gebaut hat am Ende von Kapitel XXII. In den folgenden Kapiteln benutzt Jim das kleine Boot, um zur Hispaniola zu kommen, damit die Fluchtmöglichkeit der Piraten zu zerstören, um anschließend an Bord zu gehen und Israel zu töten. Die Ironie eines kleinen Jungen, der mit einem kleinen Boot einen großen Mann auf einem großen Schiff überwältigt, deutet auf eine David-gegen-Goliath-Symbolik in Jims Abenteuer hin. Tatsächlich beweist Jim sich letztlich trotz Unterlegenheit.
Das Korbboot das einem ehemaligen Piraten gehört, symbolisiert jedoch auch Jims gewählte Trennung von Captain Smollett. Jim verlässt seinen Vorgesetzten, um nach dem Boot zu suchen und wird dabei selbst ein bisschen wie ein Pirat. Sein Heroismus ist in moralischer Hinsicht nicht eindeutig gut, weshalb der Kapitän nicht möchte, dass Jim ihn auf weiteren Reisen begleitet. Trotz Jims Treue führt ihn sein abenteuerlicher Geist dazu, viele Leben zu retten und die Piraten davon abzuhalten, zu fliehen. Das Korbboot repräsentiert daher auch den moralischen Konflikt des Jungen in seinen Rollen als einfacher Matrose und ‚Piraten-Lehrling‘.
Die Schatzkarte
Die Schatzkarte erscheint zwar bereits im ersten Kapitel des Romans, als Jim und seine Mutter Billy Bones Kiste plündern, jedoch hält sie ihre faszinierende und geheimnisvolle Aura fast bis zum Ende des Romans verborgen. Die Karte fungiert als eine Art magischer Talisman, der die Menschen in die Abenteuergeschichte hineinzieht. Jims Besitz der Karte verwandelt ihn vom Sohn eines gewöhnlichen Gastwirts in einen heldenhaften Matrosen und beschert dem Gutsherren und dem Arzt ein maritimes Abenteurer.
Die Karte symbolisiert jedoch nicht nur das Abenteuer, sondern auch das Verlangen und die Eitelkeit des Verlangens. Jeder will die Karte und scheint bereit zu sein, unglaubliche Ziele zu erreichen. Ironischerweise zeigt uns Stevenson jedoch zu guter Letzt, dass die Karte im gesamten Roman unbrauchbar war, da Ben Gunn den Schatz bereits ausgegraben und an einen anderen Ort gebracht hatte. Die Karte weist Silver, seinem Besitzer, nicht zur finalen Glückseligkeit, sondern zu einer erheblichen Enttäuschung, nämlich zu dem leeren Loch. In diesem Sinne symbolisiert die Karte die Sinnlosigkeit der Jagd nach materieller Befriedigung.
Rum
Rum erscheint im gesamten Roman als ein starkes Symbol für die Rücksichtslosigkeit, Gewalttätigkeit und unkontrolliertes Verhalten der Piraten. Zu Stevensons Zeit betrachteten die Menschen Rum als eine rohe Form des Alkohols, das Gegenteil des raffinierten und eleganten Weins, den die Männer des Kapitäns gelegentlich trinken. Die Piraten betreiben kein leichtes soziales Trinken, wenn sie sich dem Rum hingeben. Ihre Trunkenheit ist barbarischer Natur, wie auch im Piratenlied über des „toten Manns Kiste“ besungen word. Der erste Matrose der sich zu Tode trinkt, ist Billy, der ständig trinkt. Obwohl Livesey ihn warnt, wird es ihn töten. Später ist Mr. Arrow, der erste Offizier an Bord der Hispaniola, immer schwindelig, bis er schließlich über Bord fällt. Als Jim an Bord des Schiffes steigt, stellt er fest, dass die beiden Wachmänner die Kontrolle über das Schiff verloren haben und einer von ihnen den anderen getötet hat. Jim kann seinen erwachsenen Angreifer einerseits deshalb besiegen, weil er nüchtern und Israel betrunken ist. Rum symbolisiert daher die Unfähigkeit, sich selbst unter Kontrolle zu bringen, also den eigenen Körper, die eigentliche Mission und den Geist.